Ιστορία του ναού:
Στην περίοδο της Τουρκοκρατίας, στον όρμο του Παραπορτίου της Άνδρου, κτίσθηκε ένα μικρό εκκλησάκι αφιερωμένο στην Παναγία την Οδηγήτρια , που γιόρταζε την Παρασκευή και το Σάββατο του Ακαθίστου Ύμνου, στην ανάμνηση του θαύματος επί αυτοκράτορα Ηρακλείου, για τη Διάσωση της Κωνσταντινούπολης από τους Αβάρους. Το εκκλησάκι χτίστηκε τα φτωχά εκείνα χρόνια από ευλαβείς Χριστιανούς με κόπους και εισφορές ευσεβών σε μια βραχώδη σπηλιά όπου βρέθηκε δια θαύματος η Αγία εικόνα της Θεομήτορος.
Η εκκλησία ελλείψει χρημάτων έμενε για μεγάλο διάστημα χωρίς σκεπή. Η ιστορία που ακολουθεί είναι αληθινή: Πλοίο που μετέφερε ξυλεία, το οποίο περνώντας στα ανοικτά της Άνδρου , βρέθηκε έρμαιο της κακοκαιρίας και μπροστά στον κίνδυνο να καταποντιστεί, έρριψε στη θάλασσα; μέρος του φορτίου του. Το πλοίο σώθηκε και ο ναός απέκτησε σκεπή με αυτό το θαυμαστό τρόπο! Έκτοτε οι πιστοί ονόμασαν την εκκλησία "Παναγία η ΘΕΟΣΚΕΠΑΣΤΗ". Τον 16ο αιώνα ο ναός δέχθηκε επισκευή εκ βάθρων.
Ιστορική αναδρομή στον εορτασμό της "Θεοσκεπάστου":
Μέχρι το 1905 η πανήγυρις του Ι. Ναού της Θεοσκεπάστου, όχι μόνο εθνική και πανανδριακή δεν θεωρούταν, αλλά ούτε καν πολιούχος της Άνδρου!
Ευρύτερες σκέψεις ανθρώπων της εποχής εκείνης έθεσαν τις βάσεις για να λάβει το σημερινό μεγαλοπρεπή χαρακτήρα που της αρμόζει. Από τότε μετέχει στον εορτασμό το κράτος δια των επισήμων αντιπροσώπων του, οι Ανδριακές παροικίες Αθηνών και Πειραιώς , τα ιδρύματα και τα σωματεία και τα σχολεία της πόλης. Την εορτή λαμπρύνει η παρουσία του Σεβασμιωτάτου Μητροπολίτη Σύρου, Τήνου, Άνδρου κ.λ.π.
Συγκινητική ήταν η παρουσία των πιστών που συνέρρεαν εκείνη τη μέρα με κάθε τρόπο ( με τα πόδια, ή τα γαϊδουράκια ) από κάθε γωνιά του νησιού, για να αποδώσουν ευλαβώς τιμή και να προσευχηθούν μπροστά στη θαυματουργή εικόνα της Παναγίας! Όλοι θυμόμαστε με νοσταλγία την εορταστική ατμόσφαιρα που επικρατούσε σε όλη τη Χώρα. Όλα τα νοικοκυριά ήταν ανοιχτά να δεχθούν συγγενείς-επισκέπτες από τα γύρω χωριά. Ο κόσμος έμενε στη Χώρα ως αργά το βράδυ, για να παρακολουθήσει τις εκδηλώσεις που ακολουθούσαν: Παραδοσιακοί χοροί από μαθητές των σχολείων της Χώρας στην πλατεία του Γηροκομείου, ποδοσφαιρικούς αγώνες, αγώνες στίβου και λαμπαδηφορία με χειροποίητα ξύλινα φαναράκια και πυρσούς, πολλές φορές συνοδεία αρμάτων, που κατέληγε σε θέαμα ρίψης πυροτεχνημάτων από τους προσκόπους, συνοδεία της Μπάντας του Δήμου ή του Πολεμικού Ναυτικού.
